芝加哥大学的住宿系统包含36座本科生宿舍，分布在10个宿舍建筑群中，位于不同的地方，有着不同的环境和传统，其中有几幢是带有橡木镶嵌的哥特式楼房，有一幢是带有玻璃幕墙的现代建筑，还有一幢是可以远眺密西根湖的酒店式公寓，房间有单人间、双人间、三人间、套间，宿舍有单一性别楼和男女生合住的宿舍楼。
　　学生的宿舍相当于学生的“基地”。他们可以在宿舍里休息、学习、与朋友共渡时光，他们可以在公共空间休息、看电影、讨论问题和辩论。每幢宿舍都有自己的“客厅”或休息室，每幢宿舍均有自己的传统、宿舍管理委员会，并配有一名舍监以及一名宿舍助理。每幢宿舍还可以在校园用餐区指定自己宿舍的“餐桌”，以便宿舍系统中的每位学生始终能找到地方与朋友坐在一起用餐。
　　宿舍每周举行会议，由宿舍管理委员会召集学生，参加文化活动、募捐活动、舍内体育活动。六个最大的宿舍区还设有宿舍主任。宿舍主任由终生教师担任，他们与家人住在宿舍区，向宿舍区的学生提供知识、文化、社交和休闲等计划。
　　此外，海德公园社区内还分布有数十座各式学校公寓楼提供给研究生和访问学者居住。